En esta ocasión, salvo una pequeña referencia ambiental al final del texto que satisfaga los objetivos básicos de esta sección, nos vamos a referir a otros dos aspectos tan educativos como esenciales para los aficionados a recorrer los caminos: el histórico-cultural y el culinario. Histórico porque el pasado de nuestros pueblos es espectacular y el de Chinchón no podría ser menos, y culinario porque con una buena pitanza en los altos del camino, “se hace camino al andar” que diría el poeta.
La historia de Chinchón supone tener que remontarse en el tiempo hasta el neolítico, periodo de tiempo del que afortunadamente quedan algunos restos de cavernas en la zona, para sucesivamente ser ocupado su territorio por íberos, romanos y árabes, bajo cuyo influjo permaneció al menos durante tres siglos hasta que Fernando I acabó con el dominio musulmán del reino de Toledo, para que después de breves escaramuzas que lo devolvía al poder de la media luna, ser reconquistado definitivamente por Alfonso VI en el año 1083, desde entonces quedó bajo la influencia del Concejo de Segovia.
Su patrimonio cultural es sencillamente magnífico, bien merece la pena contemplar las múltiples joyas de la Villa; desde la plaza Mayor, de edad y estructura medieval, considerada una de las más bellas del mundo por en su armonía. Plaza de reunión de lugareños y foráneos, plaza de toros, plaza pública, corral de comedias, plaza de justas, plaza autos sacramentales, plaza teatro popular, plaza de estudio de cine y televisión. La iglesia de La Piedad, hoy de la Asunción, reconstruida en 1828 después de la bárbara destrucción francesa de 1808, en el centro del retablo está la famosa obra de Francisco de Goya, la Ascensión de la Virgen. Pasando por el teatro Lope de Vega, la Torre del Reloj, (único pueblo en el que la torre no tiene iglesia y hay iglesia sin torre, al decir de las crónicas).
Las ermitas de Nª Sra del Rosario y de la Misericordia; los conventos de las Clarisas y de San Agustín, o los dos castillos, el mejor conservado Castillo de los Condes y el Castillo de Casasola, recogido en Paraísos de Madrid en otra ocasión. 
La gastronomía de Chinchón complementa las mayores exigencias del visitante cultural y no tanto. Cocina típica castellana, se adorna con platos en los que los típicos, cochinillos, cordero y cabrito, asados en hornos de leña suponen el plato principal, aunque si lo que nos gusta son los platos de caza, cualquier mesonero de los muchos fogones de la villa podría satisfacer las apetencias en este apartado. Previamente, que mejor entrada que unas verduras de las vegas de los ríos del paraje, dependiendo de la que toque en temporada puede decirse que el abanico es amplio. Los dulces de las clarisas y los anisados de producción propia completarían el buen yantar en el pueblo.El entorno natural de Chinchón se encuadra a caballo entre la vega del Tajuña y los páramos, entre ambas zonas se desarrollan numerosos ecosistemas, entre los que destacan los humedales, las vegas y riberas en los más bajos antes de enlazar con los terrenos yesíferos cortados por la actividad erosiva fluvial y las parameras resistentes a la erosión en los más altos. En cada una de ellas se desarrolla una vegetación característica, que aloja una fauna no menos típica, tratada ya en otros lugares con encanto de esta sección.
